Babası Kıbrıs Türkü, annesi ise İngiliz'dir. 17 Mayıs 1981'de İngiltere'nin Wigan şehrinde doğdu. Everton futbol takımının altyapısında yetişti. 1998 yılında FA Gençler Kupası'nı kazanan kadroda yer aldı. 5 yılın ardından 2002/2003 sezonunda takımıyla profesyonel sözleşme imzaladı.
Aynı yıl 4'üncü Lig ekibi Carlisle takımına kiralık verilen oyuncu burada 'Ayın Futbolcusu Ödülü' kazandı. Yarım sezon sonunda Everton'a dönmesine rağmen kadroya girmeyi başaramadı.
2004/2005 sezonunun devre arasında Championship ekibi Derby County'e kiralandı. Bu kulüpte geçirdiği kısa sürede gösterdiği performans ile yeniden Everton'ın yolunu tuttu.
2016 yazına kadar altyapısında yetiştiği Everton'da forma giydi. piyasa değeri 2009 yılında 8 milyon sterline kadar yükseldi.
kariyeri boyunca 352'si Premier Lig olmakla birlikte toplam 453 maça çıktı ve bu maçlarda toplam 61 gol attı 39 da asist yaptı.
1997-98 sezonunda İngiltere U16 takımının forması beş kez giydi. 2012 yılında 31 yaşında iken İngiltere A Milli Takım formasını da iki kez giyme başarısı gösterdi.
Leon Osman'ın kardeşi Carl Osman da kendisi gibi bir futbolcu. Carl günümüzde İngiltere'nin Kendal Town F.C takımında forma giyiyor.