Önce Liverpool U18 ardından U23 takımına yükseldi. 2018 yılında Liverpool ile 4 yıllık profesyonel anlaşma imzaladı. 2019 yılında Tottenham'a karşı oynanan Şampiyonlar Ligi finalinde Liverpool kadrosunda yer aldı.
7 Ocak 2020 tarihinde Championship takımlarından Swansea'ye kiralandı. Çıktığı 20 maçta 10 gol attı. 2020-2021 sezonunun başında Liverpool'a geri döndü. Arsenal'e karşı oynanan Community Shield Final maçında 90+2'de oyuna girdi. Normal süresi 1-1 biten karşılaşmada Covid-19 salgını nedeniyle uzatmalar oynanmadan penaltı atışlarına gidildi. Liverpool'da Brewster'ın penaltı atışını kaçırması sonucu Liverpool Arsenal'e kupayı kaybetti.
2 Ekim 2020 tarihinde Sheffield United takımına 23.5 milyon Sterlin karşılığı transfer oldu.
